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螺环二氢吡咯骨架的高效构建

来源: X-MOL 2017-08-23 13:50:08

螺环二氢吡咯化合物因具有独特的化学结构和性质受到研究人员的广泛关注。例如，含有这类骨架的化合物在抗病毒、抗菌和缓解神经性疼痛的研究中表现出较好的效果。

图1. 具有生物活性的螺环二氢吡咯化合物

尽管螺环二氢吡咯的合成方法已有一些报道，但这些合成方法尚有许多不足，比如原料需要多步合成、使用化学计量的对湿气、空气敏感的有机金属试剂（BuLi、LiEt3BH、LiAlH4）以及官能团兼容性较差等。为此，发展高效简洁的合成策略来实现这类分子骨架的构建具有十分重要的研究意义。

最近，第三军医大学魏晔教授（点击查看介绍）课题组发展了一种高效构建螺环二氢吡咯骨架的方法（图2）。该方法采用廉价的CuBr作为催化剂、肟酯和烯烃作为反应原料，表现出很好的底物适用性和官能团兼容性。相关研究成果发表于ACS Catalysis 上，第三军医大学的硕士生赵博和博士生梁洪文为文章的共同第一作者。

作者首先采用1,3-茚二酮衍生的烯烃和苯乙酮肟酯为反应试剂对反应条件进行了筛选，并确定了反应的最优条件[CuBr（5 mol%）, THF, 60 °C, 18 h]。随后，作者对肟酯的底物类型进行了深入的考察（图3和图4）。苯乙酮肟酯中芳香环的给电子和吸电子取代基对反应的影响较小。除了苯乙酮类肟酯外，环状和非环状脂肪酮衍生的肟酯也表现出较好的反应活性。该反应还对多种杂环具有较好的兼容性，比如吡啶、噻吩、呋喃、吲哚、吡咯、吡唑和噻唑等。值得一提的是，该方法还适用于生物活性分子孕烯醇酮衍生的肟酯。

有机化学

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