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铱催化不饱和羧酸的不对称氢化

来源: X-MOL 2017-07-25 15:26:17

手性羧酸是重要的有机合成中间体，在合成中有广泛应用。有些手性药物，例如萘普生这种临床上普遍使用的非甾体消炎镇痛药物本身就是手性羧酸。不饱和羧酸的不对称催化氢化是合成手性羧酸最高效的方法之一。虽然人们已经发展了很多基于金属钌和铑的手性络合物催化剂，实现了不饱和羧酸的不对称氢化，但是这些手性催化剂通常存在反应压力高、活性差、底物适用范围窄等问题，阻碍了其实际应用。南开大学周其林（点击查看介绍）团队经过近10年的深入研究，发展了手性螺环膦氮配体和铱的络合物催化剂，实现了多种不饱和羧酸的高效不对称氢化。最近该团队受邀在Acc. Chem. Res. 上对这一研究成果进行了系统介绍（Acc. Chem. Res., 2017, 50, 988‒1001）。

该团队发现，手性螺环膦氮配体和铱的络合物可高效催化α,β-不饱和羧酸的不对称氢化。反应的工作压力低（通常为0.6 MPa，即使在常压下也能完成不对称催化氢化），底物适用范围很广，官能团的耐受性好，效率高（转化频率可达6000次/小时，转化数可达10000），对映选择性优异（最高达99.8% ee）。手性螺环膦氮配体和铱的络合物是α,β-不饱和羧酸不对称氢化反应目前最有效的催化剂之一，具有很好的工业应用前景（图1）。该团队还以该反应为关键步骤，合成了非甾体消炎药异布洛芬（ibuprofen）、萘普生（naproxen），抗癫痫手性药物盐酸噻加宾（tiagabine），以及雌马酚（equol）等天然产物和手性药物。

有机化学

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