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手性三芳基乙烷的精准模块化合成

来源: X-MOL 2017-07-13 15:50:31

1,1,2-手性三芳基乙烷是一类非常重要的化合物，广泛存在于药物及活性分子中。这类化合物的基本骨架由全碳组成，因结构的特殊性，合成这类化合物通常较为困难。目前主要的方法有三种：一是通过多步合成，操作繁琐又缺乏经济性；另两种步骤较为简洁的方法是通过1,1,2-三芳基烯烃的不对称氢化和手性β-芳基苄基硼酸酯化合物的立体专一性偶联来实现，但这两种方法均存在底物普适性差和对映选择性（或手性保持）欠佳等不足。因此，人们迫切需要发展一种合成这类重要手性化合物的高效方法。

近日，中科院成都生物研究所的廖建研究员（点击查看介绍）研究团队利用铜/钯协同催化烯烃的不对称硼酸酯的芳基化反应，并通过串联Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，实现了通过模块化的方式高效、精准地构建手性三芳基乙烷化合物的新方法。他们利用该课题组发展的独特手性亚砜膦（SOP）配体，实现了烯烃的催化不对称硼化反应（不对称双官能化），合成了结构多样的手性烷基硼化合物。该反应基于(SOP)Cu-Bpin物种对烯烃进行对映选择性1,2-加成，生成手性苄基铜关键中间体。他们以三正丁基甲氧基锡(n-Bu)3SnOMe捕获该中间体，得到手性双金属化合物（Chem. Eur. J., 2015, 21, 4918）；他们还利用双金属协同催化策略，以烯丙基钯捕获该中间体，得到手性烯丙基硼化产物（J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 13760）。在该研究中，作者同样利用铜/钯协同催化的策略，以芳基钯捕获该中间体，实现了烯烃的不对称芳基-硼化，得到手性偕二芳基烷基硼。在此基础上，他们将手性偕二芳基烷基硼化合物与溴苯混合发生交叉偶联反应，高收率、高对映选择性地实现了手性1,1,2-三芳基乙烷的合成。

有机化学

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