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硼酸在[11C]芳香腈类化合物标记中的应用

来源: X-MOL 2017-06-28 13:48:36

正电子断层扫描成像(positron emission tomography, PET)是一种非侵入式、高分辨的医学成像手段，在疾病的诊断、治疗以及药物研发中有着广泛的应用。碳-11 (11C, t1/2 = 20.3 min)标记的有机小分子作为PET示踪剂有着特殊的优势，相比于氟-18、碳-11标记的化合物具有更短的半衰期，可以在相对短的时间周期内实现对同一研究对象的多次成像；与此同时，碳作为有机化合物官能团的基本构成单位，为碳-11标记的位点以及可以标记的药物和探针分子提供了更多的选择。氰基是一类重要的官能团，芳香腈类化合物不仅广泛存在于天然产物和药物分子中，而且可以迅速转化为胺、羧酸以及酰胺类化合物。目前有机小分子的碳-11标记绝大多数依赖于11C-甲基化，有限的芳香化合物11C-氰基化标记策略主要使用金属钯催化的芳香卤素化合物与[11C]氰基的偶联反应，需要使用对水或者空气敏感的配体，因此为这些方法的广泛应用设置了障碍。

近年来，硼酸类化合物在[11C]羧酸、[18F]氟以及[131I]碘的标记中得到越来越广泛的应用（图一）。这类方法使用金属铜作为催化剂并以稳定易得的芳香硼酸/硼酸酯化合物作为前体，展现了独特的优势。在此工作基础上，哈佛医学院/麻省总医院的Steven H. Liang和Neil Vasdev课题组以硼酸为前体，首次实现了芳香腈类化合物在水相溶液中的碳-11标记，该方法可以高效实现一系列[11C]芳香腈类化合物的合成，具有广泛的底物适用性。

这类方法使用芳基硼酸为前体、CuI作为催化剂，以二级胺DMEDA作为配体，通过与[11C]氢氰酸在碳酸铯的DMF/水混合溶液中反应，5分钟内实现了多种芳香腈化合物的碳-11标记（图2）。该方法不仅广泛适用于苯环类化合物，而且不受前体中的杂原子以及芳香杂环干扰，为卤素取代的芳香腈化合物标记提供了可能。这种策略在[11C]氰基标记药物的合成以及后续的PET研究中具有广阔的应用前景。

有机化学

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