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碘催化芳香杂环氮氧化物的烯基化反应

来源: X-MOL 2017-06-26 11:53:24

近年来，直接实现C-H键的活化反应由于具有简单、高效、原子经济等优点，受到了化学家们的广泛关注。然而，为了促使C-H键活化，通常需要在反应过程中加入大量的氧化剂，不仅造成了浪费，而且产生环境污染。2009年，郑州大学吴养洁院士和崔秀灵教授课题组首次引入内置氧化剂的概念，利用喹啉氮氧化物的氧化性，实现了金属钯催化的氧化Heck反应，从而避免了外加氧化剂的使用，得到一系列结构单一的(E )-2-烯基喹啉类化合物（J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13888-13889），该反应被称为崔-吴偶联反应。

最近，该课题组使用廉价易得、后处理简单、低毒性的碘为催化剂，实现了无过渡金属、酸、碱以及外加氧化剂条件下的喹啉氮氧化物与芳基烯烃的交叉脱氢偶联反应，得到结构单一的(E )-2-烯基喹啉化物。通过对照试验发现，氮氧基团在该反应过程中起着重要的作用——氧化剂和导向定位基团。他们以7-氯喹啉为底物，放大100倍后，收率依然能达到75%。该反应清洁高效、经济便捷、条件温和、普适性和区域选择性好，有望应用于工业生产。

他们进一步对反应的机理进行探究，发现该反应可能经历一个亲核进攻的过程，不同于金属和酸、碱催化的烯基化反应。这一成果近期发表在Organic Letters 上，文章的第一作者是崔秀灵教授的硕士生张振豪同学。

有机化学

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