化学试剂、生物试剂、实验试剂、就上找试剂网

“两键一氧”——高价碘试剂介导下新型2-螺伪吲哚酮类化合物的串联合成

来源: X-MOL 2017-06-12 13:44:16

2-螺伪吲哚酮类母核结构普遍存在于天然的吲哚类生物碱中。其中部分含有此类母核结构的生物碱具有多种潜在的生物活性，例如抗癌和阿片激动剂等活性。最近，天津大学药学院的赵康教授（点击查看介绍）/杜云飞研究员（点击查看介绍）课题组以2-磺酰胺基-N-苯丙炔酰胺为底物，高价碘试剂二（三氟乙酸）碘苯（PIFA）为氧化剂，通过串联反应合成了一系列结构新颖的2-螺伪吲哚酮类化合物。已有的合成方法大部分需要采用过渡金属或者多步反应，而该方法反应简单、条件温和，只通过一步反应便实现了C(sp2)-C(sp)和C(sp2)-N键的串联构建，与此同时引入了羰基氧原子，该反应具有较为广泛的底物适用性。

根据初步的机理研究实验，作者提出可能的反应机理如下：首先是底物1a和氧化剂PIFA反应得到联烯中间体F，进而联烯的碳中心发生亲核取代反应得到关键的吲哚中间体G。随后分别经历两条不同的路线得到目标产物，在路线a中，氧化中间体G中吲哚部分的C3中心形成关键的C-I中间体H。然而在路线b中，经历了O-I中间体H'。接着经历分子内的螺环化、芳香化反应得到目标产物。该非金属参与条件下的串联反应开辟了一条合成2-螺伪吲哚酮类化合物的新方法。

这一成果近期发表在Organic Letters 上，文章的第一作者是天津大学硕士研究生张波波，指导教师为杜云飞研究员。

有机化学

复制链接

分享至微信

分享至微博

1.凡本网注明“来源：找试剂”的所有文字、图片、音频和视频文件，版权均为找试剂所有。如需转载请与4008-955-951联系。任何媒体、网站或个人转载使用时须注明来源“找试剂”，违反者本网将追究法律责任。 2.本网转载并注明其他来源的稿件，均来自互联网或业内投稿人士，版权属于原版权人。转载请保留稿件来源及作者，禁止擅自篡改违者自负版权法律责任。 3.本网评论版权中各网友的评论只代表网友个人观点，不代表本站的观点或立场。

我要提问