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Hispidanin A的不对称仿生合成

来源: X-MOL 2017-07-31 14:46:08

香茶菜属的植物具有极高的药用价值，在我国作为传统中药有着非常悠久的历史。目前，从该类植物分离得到的天然产物中，相当数量的分子具有有效的抗肿瘤活性，同时毒性较低。这一特性使香茶菜属植物天然产物的分离研究热度从未减退，也使得相关天然产物的全合成研究成为全球有机合成化学家关注的焦点。

Hispidanin A是从香茶菜属植物Isodon hispida 的根部分离得到的一种结构特殊的二萜二聚物。根据生源合成途径推测，hispidanin A是由桃拓烷型亲二烯体和半日花烷型二烯体通过生物体内酶催化的分子间Diels-Alder反应得到。在香茶菜属分离得到的天然产物中，这种通过两种不同类型的二萜聚合得到的二聚物较为罕见。

近日，北京大学深圳研究生院的杨震/龚建贤研究团队报道了该天然产物的不对称合成。整条路线以自然界中含量丰富且价格便宜的二萜天然产物香紫苏醇（sclareol）和香紫苏内酯(sclareolide)作为hispidanin A不对称合成的手性池。而受到生源合成途径的启示，在合成的最后他们采用分子间的Diels-Alder反应实现了两个二萜片段的聚合。

有机化学

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